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Reacciones intramoleculares de Heck y de carbolitiación tipo Parham. Estereoselectividad y aplicación a la síntesis de quinolinas y pirroloisoquinolinas

351 p.

Idioma: Spanish
Publicación: Servicio Editorial de la Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatearen Argitalpen Zerbitzua 2014
Materia:
compuestos heterocíclicos
organometálicos
estereoquímica y análisis conformacional
síntesis química
Acceso electrónico: http://hdl.handle.net/10810/12258
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spelling addi-10810-122582018-02-06T11:27:21Zcom_10810_12140Tesis Doctoralescom_10810_91INVESTIGACIÓNcol_10810_12145TD-Ciencias Reacciones intramoleculares de Heck y de carbolitiación tipo Parham. Estereoselectividad y aplicación a la síntesis de quinolinas y pirroloisoquinolinas García Calvo, Oihane Sotomayor Anduiza, María Nuria Lete Expósito, María Esther Química Orgánica II/Kimika Organikoa II compuestos heterocíclicos organometálicos estereoquímica y análisis conformacional síntesis química 351 p. [ES]En el trabajo de investigación que se recoge en esta memoria se ha realizado un estudio comparativo de las reacciones intramoleculares de Heck y de carbolitiación tipo Parham en síntesis de heterociclos nitrogenados, ya que ambas metodologías requieren sustratos comunes. Se han analizado distintas variables con objeto de determinar el alcance y las limitaciones del método, incidiendo especialmente en su estereoselectividad. Por otro lado, la aplicación de los mencionados procedimientos ha permitido llevar a cabo la síntesis asimétrica de hexahidropirroloisoquinolinas 10-sustituidas y tetrahidroquinolinas 2,4-disustituidas, partiendo de sustratos enantioméricamente puros derivados de L-prolinal y (R)-2,2-dimetil-1,3-dioxolano-4-carbaldehído, respectivamente. Cabe destacar que, en ambos casos, la reacción de carbolitiación tipo Parham cursa con total diastereoselectividad para la construcción de anillos de 6 miembros mediante procesos 6-exo-trig. 2014-05-06T14:42:49Z 2014-05-06T14:42:49Z 2014-05-05 2011-09-30 info:eu-repo/semantics/doctoralThesis 978-849860-6118-8 http://hdl.handle.net/10810/12258 spa Tesis Doctorales; info:eu-repo/semantics/openAccess EHU Press (UPV/EHU) Servicio Editorial de la Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatearen Argitalpen Zerbitzua
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